陆升之，字仲高，山阴人，与陆游同曾祖，比陆游大十二岁，有“词翰俱妙”的才名，和陆游感情好。陆游十六岁时赴临安应试，他正好与陆游同行。公元1150年（高宗绍兴二十年），陆升之任诸王宫大小学教授，阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（升之为李光侄婿），擢大宗正丞。据韦居安《梅磵诗话》记载，陆游有《送仲高兄宫学秩满赴行在》诗以讽之，诗云：“兄去游东阁，才堪直北扉。莫忧持晚，姑记乞身归。道义无今古，功名有是非。临分出苦语，不敢计从违。”指责他的行为有背于道义，要取得功名富贵，就不应不择手段，以致为舆论所非议，因此陆游劝他及早抽身。仲高见到陆游的诗就很不高兴。其后陆游入朝，仲高亦照抄此诗送行，只改“兄”字为“弟”字。两人的思想分岐，是因对秦桧态度不同而起。公元1155年（绍兴二十五年）秦桧死后，其党羽遭受贬逐，仲高因此也远徙雷州达七年。公元1163年（孝宗隆兴元年），陆游罢枢密院编修官，还家待缺，而仲高自已雷州贬归山阴。

是时两人相遇，对床夜话。由于时间的推移和情势的改变，彼此之间的隔阂也已消除。陆游应仲高之请作《复斋记》，历述其生平出处本末，提到擢升大宗正丞那一段，说在他人可以称得上是个美差，仲高升，任此职却是不幸。在大节上，陆游仍不苟且，但口气却委婉多了；还称道仲高经此波折，能“落其浮华，以返本根”，要向仲高学习。陆游入蜀后，乾道八年在阆中曾收到仲高写给他的信，有诗记其事。据《山阴陆氏族谱》，仲高死于公元1174年（淳熙元年）六月，次年春陆游在成都始得讯，遂作《闻仲高从兄讣》诗。

这一首《寄仲高》的词，当是公元1175年（淳熙二年）以前在蜀所作，只述兄弟久别之情，不再提及往事，已感无须再说了。

上片起二句：“东望山阴何处是？往来一万三千里。”写蜀中与故乡山阴距离之远，为后文写思家和思念仲高之情发端。“写得家书空满纸”和“流清泪”二句，是为着写思家之情的深切。“空满纸”，情难尽：“流清泪”，情难抑，作者的伤感，深深地感染着读者。作者道不尽的酸楚，岂是“家书”能表述清楚的。“书回已是明年事”句，紧接写信的事，自叹徒劳；又呼应起二句，更加伤感。一封家信的回复，竟要等待到来年，这种情境极为难堪，而表达却极新颖。

前人诗词，少见这样写。这一句是全词意境最佳的创新之句。这种句，不可多得，也不能强求，须从实境实感中自然得来。陆游心境如此，感触自心中油然而发，正所谓“文章本天成，妙手偶得之”。

下片起二句，从思家转到思念仲高。“寄语红桥桥下水，扁舟何日寻兄弟？”巧妙地借“寄语”流水来表达怀人之情。红桥，在山阴县西七里迎恩门外，当是两人共出入之地，词由桥写到水，又由水引出扁舟；事实上是倒过来想乘扁舟沿流水而到红桥。词题是寄仲高，不是怀仲高，故不专写怀念仲高专写怀念高，只这二句，而“兄弟”一呼，已是情义满溢了。

况寄言只凭设想，相寻了无定期，用笔不多，而酸楚之情却更深一层了。陆游离开南郑宣抚使司幕府后，经三泉、益昌、剑门、武连、绵州、罗江、广汉等地至成都；又以成都为中心，辗转往来于蜀州、嘉州、荣州等地在奔波中年华渐逝，已年届五十，故接下去有“行遍天涯真老矣”之句。这一句从归乡未得，转到万里飘泊、年华老大之慨。再接下去二句：“愁无寐，鬓丝几缕茶烟里。”典故用自杜牧《题禅院》诗：“觥船一棹百分空，十岁青春不负公，今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飏落花风。”陆游早年即以经济自负，又以纵饮自豪，同于杜牧；而后老大无成，几丝白发，坐对茶烟，也同于杜牧。身世之感相同，自然容易引起共鸣，信手拈用其诗，如同已出，不见用典的痕迹。这三句，是向仲高告诉自己的生活现状，看似消沉，实际则不然。因为对消沉而有感慨，便是不安于消沉、不甘于消沉的一种表现。

这首词从寄语亲人表达思乡、怀人及自身作客飘零的情状，语有新意，情亦缠绵，在陆游的词中是笔调较为凄婉之作。它的结尾看似有些消沉，而实际并不消沉，化愤激不平与热烈为闲适与凄婉，又是陆诗与陆词的常见意境。