林和靖是北宋初年著名的隐士。他独居杭州西湖边的孤山，二十年不入城市，种梅养鹤，终身未娶，人称「梅妻鹤子」。其咏梅诗中「疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏」一联，写出他孤高自许的情怀，最为世所称道。因此，在人们心目中，这位清心寡欲、几乎不食人间烟火的「和靖先生」，貌似是与爱情无缘。其实不然。一阕《长相思》，便道出了他关怀人间情爱的款款心曲，展示了他内心世界的另一面。

此词以一女子的声口，抒写她因婚姻不幸，与情人诀别的悲怀。开头用民歌传统的起兴手法，「吴山青，越山青」，叠下两个「青」字，色彩鲜明地描画出一片江南特有的青山胜景。吴越自古山明水秀，风光宜人，却也阅尽了人间的悲欢。「争忍有离情？」歇拍处用拟人手法，向亘古如斯的青山发出嗔怨，借自然的无情反衬人生有恨，使感情色彩由轻盈转向深沉，巧妙地托出了送别的主旨。

「君泪盈，妾泪盈」，过阕承前，由写景转入抒情。临别之际，泪眼相对，哽咽无语。「罗带同心结未成」，含蓄道出了他们悲苦难言的底蕴。古代男女定情时，往往用丝绸带打成一个心形的结，叫做「同心结」。「结未成」，喻示他们爱情生活横遭不幸。不知是什么强暴的力量，使他们心心相印而难成眷属，只能各自带着心头的累累创伤，来此洒泪而别。「江头潮已平」，船儿就要起航了。「结未成」「潮已平」，益转益悲，一江恨水，延绵无尽。

这首词艺术上的显著特点是反复咏叹，情深韵美，具有浓郁的民歌风味。词采用了《诗经》以来民歌中常用的复沓形式，在节奏上产生一种回环往复、一唱三叹的艺术效果。词还句句押韵，连声切响，前后相应，显出女主人公柔情似水，略无间阻，一往情深。而这，乃得力于作者对词调的选择。唐代白居易以来，文人便多用《长相思》调写男女情爱，以声助情，得其双美。林逋沿袭传统，充分发挥了此调独特的艺术效应，又用清新流美的语言，唱出了吴越青山绿水间的地方风情，使这首小令成为唐宋爱情词苑中一朵溢香滴露的小花。