《鹧鸪天·欲上高楼去避愁》以「愁」立意。「愁」从何来？为何而「愁」？作者未言。在长久的官场生涯中，作者看透了尔虞我诈的种种现实，看透了官场在富贵生活的表象下掩盖着的种种风波险恶，自己一生追求的、期望凭借马上杀伐恢复中原故土以博取功名富贵的雄心，也在年复一年的官场生涯中消磨殆尽，因而对官场颇产生一种极端厌倦的情绪。在仕宦与归隐的得失之间，作者思之筹之，不得要领，因而愁绪百结，久不能脱。作者最终思考的结果是：作为一个人，最可宝贵的是应该有一个自由之身，至于功名富贵，则全为身外之物。基于此，作者认为：过一种闲云野鹤、不受人间礼法管束的自由自在的生活，也不失为一种惬意的选择。

上阕欲上高楼去避愁，愁还随我上高楼，这两句写作者之愁无处不在：作者本想到高楼去避愁，可是愁还是随着上了高楼，这个愁啊，真是无时不在、无处不随。经行几处江山改，多少亲朋尽白头，宦游数十年，曾经历了多少次江山的变迁。眼中所见，多少亲朋已经白发苍苍。这两句写作者对人生的体会，在看似不经意的叙说中，寓含了一种深刻的人生哲理。没有颇久的人生阅历，未经一定的官场生涯，是难以体会出这两句的分量的。

下阙连呼两句「归休」，否定世间一切的功名富贵，是作者对官场生涯失望至极的一种极端化的情绪表现。结处以浮云为喻，是为自己鄙弃功名富贵的人生态度作确证，同时也表达了作者对不受官场束缚的自由自在生活的一种向往。