永遇乐（lè）：词牌名。大抵创自唐之中叶。清·毛稚黄《填词名解》云：「《永遇乐》，歇拍调也。唐杜祕书工小词。邻家有小女名酥香，凡才人歌曲悉能吟讽，尤喜杜词。遂成逾墙之好。后为仆所诉，杜竟流河朔。临行，述《永遇乐》词诀别。女持纸三唱而死。第未知此调创自杜与否？」「杜祕书」，指杜与，其人史料无传。又，一说指杜樊川，樊川进士及第后又中制科，授弘文馆校书郎，执掌校理典籍、刊正谬误，与魏晋时祕书郎相当，故亦称「杜祕书」。然樊川流放河朔一事史无所载，但此后曾一度入观察使幕和节度使幕，似与在朝任职被贬有关。南宋·周草窗《武林旧事·卷一·圣节》下列「天基圣节」庆典，天基圣节是宋理宗诞辰，此谓皇帝祝寿之仪式。草窗《天基圣节排当乐次》下云：「正月五日，乐奏夹钟宫。觱篥（bì lì）起《万寿永无疆》，引子。上寿。第一盏，笛起《帝寿昌慢》……第五盏，觱篥起《永遇乐慢》。」宫中设宴称为排当。可见《永遇乐慢》原为用于祝寿宴会诸喜庆场合之宫廷音乐，可能很早就传人民间，北宋时已被文人用为词调。调始见宋柳耆卿《乐章集》，注歇指调「林钟商」，晁无咎词名《消息》，明末清初·万红友《词律》引晁无咎《消息》注云：「自过腔，即越调《永遇乐》。」《钦定词谱·卷三十二》：「《永遇乐》有平韵、仄韵两体。」自柳耆卿创《永遇乐》仄韵体，此调在北宋均押仄韵。南宋时，陈西麓填此调改押平韵，其「玉腕笼寒」一首自注云：「旧上声韵，今移入平声。」《日湖渔唱》。《词律·卷十八》、《钦定词谱·卷三十二》均于此调下列仄韵、平韵两体。兹以苏、辛词为准。一百四字，前后阕各四仄韵。此调纡徐和缓，韵稀，而可平可仄之字较多，乃律宽之调，故宋人用此调者颇众，风格既可豪放，亦可婉约。
「孙巨源以八月十五日离海州，坐别于景疏楼上。既而与馀会于润州，至楚州乃别。馀以十一月十五日至海州，与太守会于景疏楼上，作此词以寄巨源」：傅注于调名次行，题首有「公自序云」四字。元延祐本题注同傅注而无「公自序云」四字。吴讷钞本、《二妙集》本、毛本作「寄孙巨源」。
孙巨源：即孙洙，宋扬州广陵人，字巨源。孙昌龄子。羁丱能文，熟谙典故。宋仁宗皇祐元年（西元一〇四九年）未冠擢进士。进策五十篇，指陈政体，明白剀切。韩魏公叹为「今之贾傅」。再迁集贤校理，知太常礼院。宋英宗治平三年（西元一〇六六年）应诏上疏言时政要务，事皆可行。为史馆检讨、同知谏院。王介甫主新法，多逐谏官御史，巨源知不可，而郁郁不能有所言，但力求补外。熙宁三年（西元一〇七一年），知海州。历官干当三班院、同修起居注、知制诰。宋神宗元丰初兼直学士院，擢翰林学士，元丰二年（西元一〇七九年）卒，年四十九。生平见《宋史·卷三百二十一·孙洙传》。
海州：龙榆生笺：「《元和郡县志》：『海州，春秋鲁之东鄙，秦分薛郡为郯（Tán）郡，汉改郯为东海郡，武德四年改海州。』《元丰九域志》：『淮南东路海州，治朐（Qú）山县，东南至涟水军三百四十里，北至密州四百五十里。』」
景疏楼：傅子立注：「西汉疏广、疏受，仕为太子太傅、少傅，乞骸骨退归乡里，时人高其节。今东武有景疏楼，有景慕之意也。二疏，东海人。」刘尚荣按：「事详《汉书·卷七十一·疏广传》。此系综述大意，未引《传》文。东坡《次韵孙巨源，寄涟水李、盛二著作，并以见寄五绝（其二）》有云：『不独二疏为可慕，他时当有景孙楼。』自注：『巨源近离东海郡，有景疏楼。』傅子立误以为此词作于密州，遂谓『东武有景疏楼』。实则此词作于海州。」
「既而与馀会于润州，至楚州乃别」：孙巨源离海州后先南游江苏一带，于十月间与离杭北赴密州途东坡会于润州，东坡作《润州甘露书弹筝》诗和《采桑子·润州多景楼与孙巨源相遇》词。二人同游扬州诸地，至楚州分别。
下：元延祐本、吴讷钞本、《东坡外集》作「上」。
明月如水：傅子立注引唐·杜少陵《江月》诗：「江月光于水。」
月随人千里：傅子立注引南朝宋·鲍参军《玩月城西门廨中》诗：「三五二八时，千里与君同。」
别来三度：龙榆生笺引《东坡诗集·次韵孙巨源，寄涟水李、盛二著作，并以见寄五绝（其一）》：「昔与巨源、刘贡父、刘莘老相遇于山阳。自尔契阔，惟巨源近者，复相见于京口。」又朱彊村注引清·王文诰《苏文忠公诗编注集成总案》：「此词有『别来三度，孤光又满』，乃与相别巨源三月，而客至东武，为道寄语，故作此词。时巨源以同修起居注、知制诰召还，计其必已自淮入京，故又有『而今何在，西垣清禁』及『此时看、回廊晓月，也应暗记。』等句，道其锁宿之情事也。此词作于乙卯正月，确不可易。案词叙称八月十五日坐别楼上，则词中『别来三度』，乃谓巨源之别海州，历九月、十月，至公至之十一月十五日恰为三度，非公与别三月也。仍从《纪年录》编甲寅。」
淮上：元延祐本作「濉（Suī）上」。龙榆生笺引《括地志》：「濉水首受浚仪县浪漾渠水，东经临虑县入泗。」
西垣：傅子立注：「中书省谓之西掖。刘公干诗：『谁谓相去远，隔此西掖垣。拘限清切禁，中情无由宣。』」刘尚荣按：「见《文选·卷二十三·〈赠答诗·刘公干赠徐干〉》。」
露华：《二妙集》本、毛本作「云华」。龙榆生笺引唐·李太白《清平调（其一）》：「春风拂槛露华浓。」
这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。苏东坡此词一反常格，从对方写，通篇皆为设想之词，有人有己，扑朔迷离，写法上很别致。
上阕由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时「明月如水」；「美酒」三句写巨源起行后明月有情，「随人千里」；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过阕三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源「深意」，遂使词人更加痴情怀念。「凭仗」三句，又发奇想。淮河发源于河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。「而今」以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上阕几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。「夜永」句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，「此时看、回廓晓月」，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后「也应暗记」，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会「暗记」往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上阕以写月始，下阕以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。